Trpanj, en tant qu’ ancienne agglomération, grâce à son passé, peut se vanter d’un patrimoine culturel important, depuis la forteresse de l'Antiquité Gradina, jusqu'aux églises et monuments.
Sur la colline, juste au-dessus du port, est située la forteresse Gradina, construite le plus probablement dans les conditions incertaines de l'Antiquité tardive, quand l'empereur byzantin Justinien expulsait les Ostrogoths de l'Illyrie et faisait construire une série de forteresses le long de notre côte pour assurer une navigation sans obstacles.
L'escalier et le chemin menant jusqu'à ce monument culturel important et également belvédère, furent construits en 1936.
Église de Sv. Petar et Pavao (Saint Pierre et Paul)
Cette église figure dans des documents historiques datant du 15.09.1657
Jadis c'était une petite église sous le patronat de Saint Mihovil, mais avec le temps des éléments y ont été ajoutés. Parmi les œuvres d'art sacré, on peut souligner la statue de la Vierge Marie du Rosaire, ramenée en 1855 d'Italie, qui depuis ce moment-là trouve sa place même sur le sceau de la commune et le jour où la statue fut ramenée à Trpanj était célébré jusqu'en 1912.
Église de la Vierge du Carmel
Cette église fut construite post-mortem par le patron de Trpanj, Stjepan Stjepan Jerolimov Gundulić qui a inscrit dans son testament que 40 jours à partir du moment de sa mort tous les revenus de ses biens immeubles, où qu'ils soient, s'ajoute à l'argent de la vente de ses bien meubles et que la somme soit utilisée pour la construction d'une église au centre de Trpanj, qui devait correspondre, par sa forme et sa taille, à celle de Lloret.
Avec le temps certains éléments de l'église ont été changés ou ajoutés. Il est intéressant de constater que depuis que le Pape, en 1632, a approuvé que la "Transposition de la Maison sainte" devienne une fête, la fête de la Vierge du Carmel est devenue la plus importante fête de Trpanj depuis l'année 1683.
Église de Sv. Antun (St. Antoine)
Elle fut édifiée par Antun Simonetti Šimunov - Antunović en 1695, comme un vœu.
L'église possède un autel baroque et sa mosaïque au sol date de la première moitié du 19e siècle, plus précisément de 1847.
Église de Sv. Rok (Saint Roch)
L’église en l’honneur de ce protecteur contre la peste fut édifiée à la première moitié du 17e siècle sur les fondements d'une église plus ancienne, sur la plus haute colline de Trpanj, offrant une vue magnifique sur les toits de la ville et le canal de la rivière Neretva. .
Église de Sv. Nikola (Saint Nicolas)
Elle fut édifiée en 1840 par le marin Klement Cvitanović comme un vœu - "ayant été couvert par les vagues, il fut sauvé de la mort" - comme cela est figuré à l'entrée de l'église.