Dès la préhistoire l'homme a reconnu la valeur de la localité de Trpanj et par conséquent, on peut suivre la continuité de la vie dans cet endroit depuis les anciens temps jusqu'à nos jours.
 
Ainsi sur les versants de la colline Gradine, qui domine le port, on a trouvé des vestiges de céramique préhistorique de fabrication simple qui, à part la pierre sèche, indiquent qu'il s’y trouvait une agglomération préhistorique de type castro. 
Sur la petite colline de Sv. Rok (Saint Roch) il y a aussi des vestiges préhistoriques qui ont servi de fondement pour y faire construire une église ultérieurement.
 
Sur la côte de Trpanj les conquérants romains ont rencontré sur les versants du castro une agglomération du peuple illyrien, Pleraei  et c'est au somment de cette même colline, au début du turbulent VIe siècle, au moment du règne des Goths en Dalmatie, que l'empereur byzantin Justinien a mené une bataille pour la reconquête de la côte et pour assurer la route marine le long de notre côte il a fait construire une série de forteresses et la Gradina (castro) de Trpanj.
 
Les habitants de Trpanj étaient les premiers en Dalmatie à demander que la correspondance commerciale soit en croate, au temps où l'aristocratie et les habitants ayant reçu une éducation italienne niaient tout caractère culturel à la langue des masses, ce qui a retenti partout en Dalmatie, en suscitant la rage des autonomistes de cette période qui ont dénommé les habitants de Trpanj "terribili farauni", ce qui est devenu la fierté de tout habitant de Trpanj.

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